Firma Chicago, ve své době největší americký výrobce quad bruslí, vyvinula v roce 1965 také vlastní inline brusle, s kolečky v jedné řadě za sebou. Osobně je navrhl Gordon Ware, jeden z majitelů společnosti Chicago Roller Skate Co. Bohužel byl koncept považován za příliš revoluční a relativně rychle ukončen. Tento model byl velmi pravděpodobně inspirován sovětskými bruslemi pro letní trénink bruslařů, jejich rám (podvozek) byl de facto identický.

Přestože se brusle na trhu neprosadily, užší profil koleček a zejména kovový variabilní rám později inspirovaly další. Tento model (společně s bruslemi Ralph Backstrom a Bi Skate) je možné považovat za jednoho z bezprostředních předchůdců moderních inline bruslí. V roce 1981 patent a název od společnosti Chicago odkoupil Scott Olson a na jeho základě vytvořil vlastní inline brusle, jak je dnes známe.

Tento příběh vzdáleně připomíná historii značek Microsoft a IBM. Komerční úspěch jeho Rollerblades znamenal prudký pokles zisků firmy Chicago Roller Skate Co., což ji v 90. letech donutilo k prodeji společnosti National Sporting Goods Company – a tím skončila éra značky Chicago, která trhu bruslí dominovala desítky let.

Chicago Roller Blade byl pokus o inline brusle, který sice zanikl, ale ukázal cestu dalším. Přestože jde o celkem nedávnou historii, patří tyto brusle k naprostým raritám.